В XVI веке назывался Дубно, был пограничным погостом на границе с Литвой. В конце XIX века здесь находилась усадьба предводителя дворянства Осташковского уезда Тверской губернии А.А. Кушелева, способствовавшего объединению небольших населённых пунктов Дубно, Мачихино и Горка, позже преобразованных в посёлок, и созданию железнодорожного полустанка. Город - с 1967 года.
В современном Андреаполе действуют леспромхоз, домостроительный комбинат, фарфоровый завод, предприятия по производству стройматериалов.
Население: 9 100 (1979), 9 600 (1992).
