Лебедянь основан в конце XVI века на правом берегу Дона как сторожевой пункт на юго-восточных рубежах Русского государства. Город - с 1613 года. В годы царствования Алексея Михайловича, а затем Петра I в Лебедяне строились струги и создавались запасы хлеба для отправки вниз по Дону. С 1708 года Лебедянь - в составе Азовской губернии, с 1725 года в составе Воронежской губернии; с 1779 года уездный город Тамбовского наместничества (с 1796 года Тамбовской губернии). В XIX - начале XX веков Лебедянь была известна конскими ярмарками и скачками. Общество сельских хозяев, существовавшее в Лебедяне в середине XIX века, выпустило несколько томов своих записок.
Лебедянь - родина пианиста К.Н. Игумнова, писателя Е.И. Замятина. В Лебедяне учился писатель А.И. Левитов; бывали И.С. Тургенев, М.А. Булгаков, Б.М. Кустодиев и другие деятели русской культуры.
В современной Лебедяне действуют машиностроительный завод, завод строительно-отделочных машин, инструментальный завод, сахарный завод, молочный завод, 2 консервных завода; пуговичная фабрика. Работает Краеведческий музей.
В Лебедяне сохранился Троицкий монастырь, основанный в 1621 году по распоряжению патриарха Филарета - отца царя Михаила Романова, с Троицким собором (1642-1666), Ильинской церковью (начало XVII века) и Успенской церковью (1621). По преданию, монастырь основан в бывшем Романцевском лесу, близ Лебедяни, где на рубеже XVI-XVII веков скрывался от преследований Бориса Годунова будущий патриарх Филарет - Ф.Н. Романов. Среди других памятников архитектуры - церковь Рождества Богородицы (конец XVII века) в стиле «московского барокко», Староказанский собор (1771) и Новоказанский собор (1828).
В Лебедянском районе развиты садоводство (совхоз «Агроном», совхоз имени И.В. Мичурина и другие), развито производство плодовых, овощных и ягодных консервов, а так-же соков.
Население: 20 500 (1979), 23 100 (1992).
