Малоярославец основан в конце XIV века князем Владимиром Андреевичем Серпуховским и назван Ярославцем в честь его сына Ярослава. В 1485 году был присоединён к Московскому княжеству и стал именоваться Малоярославец (в отличие от Ярославля). В 1508 году был отдан во владение князю М.Л. Глинскому. В начале XVII века, в период Смутного времени, был разорён. С 1776 года уездный город Калужского наместничества. Во время Отечественной войны 1812 года под Малоярославецом 12 (24) октября произошло ожесточённое сражение между русскими и французскими войсками, пытавшимися прорваться к Калуге, где были сосредоточены провиантские склады, 8 раз город переходил из рук в руки и к концу дня остался у французов, обе стороны готовились к продолжению сражения; 14 (26) октября Наполеон дал приказ отступать. Сражение под Малоярославецом явилось стратегической победой русской армии, которая, завладев инициативой, не допустила выхода противника в южные губернии и вынудила его к отступлению по разорённой Смоленской дороге (были установлены мемориальные памятники: часовня, 1860 год; Успенская церковь и обелиск, 1912 год). В конце XIX века в Малоярославеце действовали собор и 4 церкви, насчитывалось 28 каменных и 329 деревянных домов, 55 лавок. Крупнейшим предприятием была бумаготкацкая фабрика.
Во время Великой Отечественной войны в районе Малоярославеца происходили ожесточённые бои в ходе Московской битвы 1941-1942 годов; город был захвачен немецко-фашистскими войсками 18 октября 1941 года, освобождён 02 января 1942 года.
В современном Малоярославеце развиты машиностроение и металлообработка (механический завод, опытный завод соединительных и крепёжных деталей и другие предприятия), действуют производство резинотехнических изделий (филиал Московского завода «Красный богатырь»); мебельная фабрика, швейная фабрика, фабрика сувениров. Работает музей Отечественной войны 1812 года.
Среди архитектурных памятников Малоярославеца - Никольский Черноостровский монастырь, у реки, на восточной окраине города (XVI век; в 1775 году закрыт; возобновлён и отстроен в 1801-1810 и 1813-1843 годах как памятник Отечественной войны 1812 года): двойное кольцо монастырских стен охватывает «предместье» и верхнюю террасную площадку с 3-ярусной колокольней (1821 год; уцелел только нижний ярус со «Святыми воротами»), больничным корпусом (1813) и Корсунской церковью (1814), с основной храмом - Никольским собором (1823-1839 годы, освящён в 1843 году; выполнен в формах позднего классицизма) и примыкающими к нему трапезной и покоями настоятеля (оба корпуса - 1810 года). В центре Малоярославеца сохранились здания бывших присутственных мест, несколько жилых домов и почтовая станция (все - 2-я четверть XIX века). Не утрачены также Казанский собор (1708), церковь Иоанна Предтечи (1772); близ города находится церковь Покрова (1701).
В 5 километрах к северо-востоку от Малоярославеца, на берегу реки Протвы, в селе Спас-Загорье, находится церковь Преображения (конец XVII века), с двойным ярусом кокошников-раковин, с шатровой колокольней и неизменённой отделкой интерьера (XVIII- XIX века, часть иконостаса - XVII век).
В 15 километрах от Малоярославеца, вниз по реке Протве, в селе Трубино, находятся две церкви XVII века: небольшая 5-главая церковь Вознесения (1674) и церковь Знамения (1692), 2-ярусная, с колокольней в центральной главе, глухой галереей вместо апсид.
Население: 2 500 (1897), 5 500 (1926), 22 100 (1979), 27 100 (1992).
