Возник как посёлок в связи с разработкой месторождений бурого угля (в 1870 году заложена первая шахта); одновременно братья Гилль построили два небольших завода - огнеупорного кирпича и по производству серной и азотной кислоты. После 1917 года начались реконструкция действующих и строительство новых шахт (к 1941 году действовали 8, строились 4) и заводов. В 1931 году был введён в строй завод «Кислотоупор», в 1932 году кирпичный и молочный заводы, хлебозавод. Город - с 1938 года.
В годы Великой Отечественной войны Щёкино был оккупирован немецко-фашистскими войсками 28 сентября 1941 года; освобождён 17 декабря 1941 года.
В современном Щёкино ведётся добыча бурого угля (Подмосковный бассейн). Действуют Производственное объединение «Химволокно» (производство шёлка, капроновой нити, кордовой ткани) и Производственное объединение «Азот» (на базе бывшего газового завода, основан в 1947 году); опытно-механический завод (оборудование для проходки шахтных стволов), завод по ремонту технологического оборудования, опытно-экспериментальный завод (оборудование для производства железобетонных конструкций; ремонт экскаваторов), завод «Кислотоупор» (керамические трубы, облицовочная плитка, кислотоупоры, керамическая посуда), завод железобетонных изделий; деревообрабатывающий комбинат; обувная фабрика; предприятия пищевой промышленности. Действует Щёкинская теплоэлектроцентраль.
Работает Краеведческий музей (1981). Открыт памятник (установлен в 1959 году) на Братской могиле воинов, погибших при освобождении Щёкино от немецко-фашистских захватчиков в октябре - декабре 1941 года.
К югу от Щёкино находится музей-усадьба Л.Н. Толстого «Ясная Поляна».
Население: 11 000 (1939), 46 000 (1959), 61 000 (1970), 70 000 (1979), 68 500 (1992).