Впервые упоминается в летописях под 1677 год деревня Талдом, насчитывавшая 7 дворов, с 1680 года село, перевалочный пункт на Кашинском тракте. Во 2-й половине XIX века Талдом - большое торговое село, чему способствовала близость волжских пристаней и таких торговых центров, как Москва, Тверь, Дмитров, Углич, Рыбинск, Ярославль и другие населённые пункты. В 1860-1870-е годы под влиянием соседнего села Кимры в Талдоме широкое распространение получило производство обуви. В 1894 году была основана фирма И.И. Бычкова, которая вела торговлю обувью.
Роль Талдома, как центра кустарного производства обуви ещё более возросла в годы 1-й мировой войны 1914-1918 годов в связи с выполнением военных заказов. В марте 1917 года в Талдоме была организована первая кооперативная артель. В 1918 году Талдом получил статус города и до 1929 года носил название Ленинск.
В современном Талдоме действуют обувная фабрика, швейная фабрика; завод лёгких металлических конструкций, асфальтобетонный завод, молочный завод; действует хлебокомбинат. В посёлке Северный, в 5 километрах от Талдома, находится завод «Промсвязь».
Работает Краеведческий музей (с 1920 года).
В 37 километрах от Талдома находится село Спас-Угол, родина М.Е. Салтыкова-Щедрина.
В 25 километрах от Талдома находится посёлок Вербилки, где расположен Дмитровский фарфоровый завод (Акционерное общество «Фарфор Вербилок»).
Население: 6 000 (1926), 9 900 (1939), 10 400 (1959), 13 100 (1979), 14 600 (1992).
