Торопец впервые упоминается в Лаврентьевской летописи под 1074 год как пограничный город Смоленского княжества. В XII веке Торопец - крепость с мощными земляными валами. С 1167 года центр удельного княжества; первым князем города был Мстислав Ростиславович Храбрый - сын Смоленского князя Ростислава. После его смерти город перешёл к его сыну Мстиславу, прозванному Удалым. В 1214 году новгородский князь Ярослав, отец Александра Невского, женился на дочери Мстислава Удалого Феодосии; существует предположение, что Феодосия получила Торопец с волостями в удел, а затем их наследовал её сын - князь Александр Невский.
В XII-XIII веках Торопец неоднократно подвергался опустошительным набегам захватчиков. В 1226 году в городе произошло сражение с литовцами, которые были разбиты войсками новгородского князя Ярослава и торопецкого князя Давида (брат Мстислава Удалого). С середины XIV века Торопец - в составе Великого княжества Литовского. В 1503 году вошёл в состав Московского государства; в этом же году был образован Торопецкий уезд. В 1580 году армия польского короля Стефана Батория безуспешно осаждала город, в 1582 году Торопец по Ям-Запольскому миру, заключённому между Польшей и Московским государством, остался за Москвой. В начале XVII века город был захвачен и разорён поляками, изгнанными в 1609 году. В 1617 году Торопец подвергался нападению украинских казаков. С 1708 года в составе Ингерманландской губернии, с 1719 года в составе Великолужской провинции Петербургской губернии, с 1727 года в составе Новгородской губернии. С 1777 года уездный центр Псковской губернии.
С конца XVII века Торопец - один из значительных торговых центров Русского государства. С XVIII века в городе развивались различные ремёсла, особенно выделка кож; во 2-й половине XVIII века в Торопце имелось около 40 небольших кожевенных и юфтевых заводов. В 1935-1990 годах Торопец - город в составе Калининской области.
Во время Великой Отечественной войны Торопец оккупирован 29 августа 1941 года, освобождён 21 января 1942 года.
В современном городе Торопец действует литейно-механический завод, авторемонтный завод; мебельно-деревообрабатывающий комбинат; швейная фабрика и обувная фабрика; пищевые предприятия (мясокомбинат, маслосырозавод).
Работает Краеведческий музей.
Город широким полукольцом раскинулся на берегу озера Соломено. В 1780-х годах получил регулярную планировку, но сохранил и старую, исторически сложившуюся застройку. На южной окраине находятся высокие валы Высокого Малого городища, на мысу, при выходе реки Торопа из озера, находится Большое Старое городище. В древности город был вымощен бревенчатыми мостовыми. На окраине находится Корсунско-Богородицкий собор (1795-1804 годы, по проекту смоленского архитектора Осипа Спиркина), на территории бывшего посада находится Богоявленская церковь (1764), Никольская церковь (1666-1669), Покровская церковь (1777), церковь Иоанна Предтечи (1703), Казанская церковь (1698-1765), Спасо-Преображенская церковь (конец XVII - начало XVIII веков), церковь Рождества Богородицы (1742-1762). На центральных площадях и улицах находятся каменные купеческие дома XVIII-XIX веков (Безносова, Шарапова).
Торопец и его окрестные сёла часто посещал (1861-1863) композитор М.П. Мусоргский.
Торопец - популярный центр туризма. В его окрестностях находится живописные озёра Уклейно и Кудинское.
Население: 7 500 (1897), 9 700 (1926), 16 700 (1979), 17 400 (1992).
